БАРТОН, ДЕРЕК

БАРТОН, ДЕРЕК (Barton, Derek H.R.) (1918–1998) (Великобритания). Нобелевская премия по химии, 1969 (совместно с О.Хасселем).

Родился 8 сентября 1918 в Грейвсенде (графство Кент) неподалеку от Лондона, в семье Уильяма Томаса Бартона и Мод Хенриетты Бартон. Получив среднее образование в Тонбриджской школе, он посещал Джиллингемский технический колледж, однако в 1938 перешел в Имперский колледж науки и техники Лондонского университета, где в 1940 получил почетную степень (присуждается за особые научные достижения без защиты диссертации) бакалавра естественных наук, а в 1942 – докторскую степень по органической химии.

В последующие два года он принимал участие в химических исследованиях, связанных с целями обороны, после чего недолгое время работал инженером-химиком в бирмингемской компании «Олбрайт энд Уилсон».

По окончании войны, в 1945, Бартон стал ассистентом лектора на кафедре химии Имперского колледжа. Выделенная ему в 1946–1949 стипендия для проведения научной работы позволила осуществить исследование в области органической химии, за которое он в 1949 получил степень доктора наук. На следующий год, работая внештатным лектором по химии природных соединений в Гарвардском университете, Бартон заинтересовался установлением конфигурации органических молекул. Он прочел статью О.Хасселя, в которой описывались две пространственные формы циклогексана, находящиеся в равновесии. Уже в 1948 году вышла в свет первая работа Бартона, описывающая невалентные взаимодействия в молекулах этана, циклогексана и декалина.

В 1950 Бартон заинтересовался разными скоростями реакций у различных видов стероидов и задался вопросом, могут ли эти различия объясняться пространственным строением молекул. Он успешно применил принципы конформационного анализа для объяснения не только скоростей реакций, но и физических свойств – дисперсии оптического вращения, адсорбционной способности, инфракрасных и ультрафиолетовых спектров.

Затем он использовал метод конформационного анализа для исследования многих других видов органических веществ, в том числе некоторых алкалоидов, природных веществ растительного происхождения, например никотина и морфина.

Бартон определил пространственное расположение заместителей при циклогексановом кольце, а они могут занимать два различных положения в пространстве – в плоскости цикла (экваториальная ориентация) или перпендикулярно плоскости кольца (аксиальная ориентация). Оказалось, что экваториально ориентированный заместитель стабильнее аксиального.

По возвращении в Англию в 1951 Бартон поступил в Беркбек-колледж Лондонского университета, где два года спустя стал профессором органической химии, а в 1955 – профессором кафедры химии, учрежденной в университете Глазго.

С 1957 по 1978 Бартон был профессором органической химии в Имперском колледже науки и техники Лондонского университета. В эти годы он также часто читал лекции в США. Во время своего пребывания в Научно-исследовательском институте медицины и химии в Кембридже (штат Массачусетс) в 1960 разработал метод инициирования химических реакций с помощью света, который получил известность как процесс Бартона. Этот процесс привел к синтезу альдостерона – гормона, который способствует регулированию содержания натрия и калия в почках.

С 1960 сфера интересов Бартона сместилась в область природных молекул – он обратился к вопросам фотохимии и биосинтеза.

В 1969 Бартону и О.Хасселю была присуждена Нобелевская премия «за вклад в развитие концепции конформации и ее применение в химии». В своей Нобелевской лекции Бартон проследил развитие конформационного анализа и описал его приложение в химии и биологии. «Интересно наблюдать, – сказал он в заключение, – как из желудя гипотезы вырастает дерево знаний».

Арне Фредга (Arne Fredga), член Шведской королевской академии наук, в своей речи при презентации лауреатов сказал: «Искусная работа … с шестичленными кольцами послужила фундаментом для создания динамической стереохимии».

Вышедшую в 1950 краткую статью Бартона в журнале «Experientia», названную Конформация стероидного ядра, сравнивают по значению с классическими стереохимическими исследованиями Я.Вант-Гоффа. Вот как сам Бартон определил, что такое конформационный анализ. Это есть «корреляция предпочтительной формы (или конформации) молекулы с ее физическими и химическими свойствами». Конформация же – «способ молекулы взаимодействовать с другими молекулами».

Идеи конформационного анализа стали фундаментальными принципами современной органической химии и биохимии, объясняющими свойства основных классов биомолекул, механизм действия физиологически активных веществ – лекарств, токсических агентов и др., связывание биологически активных молекул рецепторами, фермент-субстратные взаимодействия. Неудивительно, что появление первых работ лауреатов в этой области (а их было немного) вызвало появление лавины публикаций в области конформационного анализа. Он сразу занял прочное место в арсенале химиков.

Выйдя в отставку из Имперского колледжа науки и техники в 1978, Бартон стал директором Института химии природных соединений в Жив-сюр-Ивете, во Франции. 2-3 раза в год выезжал в США, где был одним из директоров исследовательского Института по медицине и химии.

Преданный научной работе, Бартон щедро делился своими знаниями, многократно выступал с лекциями в различных странах.

Умер 16 марта 1998.

Работы: The conformation of the steroid nucleus // Experientia. 1950. V. 6. P. 316–320; The stereochemistry of cyclohexane derivatives // J.Chem. Soc. 1953. P. 1027–1040; Recent progress ih conformational analysis // Suomen Kemistilehte. 1959. V. 32A. P. 27–33.

Кирилл Зеленин